Grupos funcionales: alcoholes, aldehídos, ácidos, aminas y más

Q: ¿Por qué el propanal y la propanona son isómeros aunque pertenecen a familias distintas?

Porque tienen la misma fórmula molecular, C3H6O, pero sus átomos están ordenados de forma diferente. En el propanal, el carbonilo está en el extremo de la cadena y lleva un hidrógeno (aldehído); en la propanona, el carbonilo está en el carbono central, entre dos carbonos (cetona). Por eso son isómeros de función.

Q: ¿Qué éster se forma a partir del ácido acético y el etanol, y cuál es su fórmula molecular?

Se forma el acetato de etilo, CH3–COO–CH2–CH3, y se libera una molécula de agua. Su fórmula se obtiene sumando los reactivos y restando el agua: C2H4O2 + C2H6O − H2O. Quedan 4 carbonos, 4 + 6 − 2 = 8 hidrógenos y 2 + 1 − 1 = 2 oxígenos: C4H8O2.

Q: ¿Qué grupos funcionales tiene un aminoácido como la glicina?

La glicina, H2N–CH2–COOH, tiene dos grupos funcionales: un grupo amino (–NH2), propio de las aminas, y un grupo carboxilo (–COOH), propio de los ácidos carboxílicos, unidos al mismo carbono, llamado carbono alfa. Su cadena lateral es un hidrógeno. Por esa combinación de grupos, los aminoácidos pueden unirse entre sí mediante enlaces de tipo amida para formar proteínas.

Esta lección es parte de Temario de Química de Undécimo año Lección 9 de 12

Por Andrea del Carmen actualizado el 26 de octubre de 2026 11 min de lectura

El vinagre de la ensalada contiene ácido acético, muchos quitaesmaltes contienen acetona y en el aroma de la piña hay ésteres. Son compuestos orgánicos distintos, pero cada uno pertenece a una familia que se reconoce por un pequeño grupo de átomos: su grupo funcional. Ese grupo decide buena parte de cómo se comporta la sustancia y también cómo se nombra.

En esta lección vas a describir los grupos funcionales que pide el programa del MEP —haluros, hidroxilo, éteres, carbonilo, carboxilo, carboxamida y amino—, a nombrar compuestos sencillos con las reglas de la IUPAC y a clasificar compuestos que se encuentran en la naturaleza y en la casa.

Definición

Un grupo funcional es un grupo de átomos que determina las propiedades físicas y químicas y la nomenclatura de una familia de compuestos orgánicos. En las fórmulas generales, la letra R representa el resto de la molécula, casi siempre una cadena de carbonos (un grupo alquilo).

Las familias de compuestos orgánicos y cómo se nombran#

Un compuesto con grupo funcional se puede imaginar como un hidrocarburo en el que uno o más hidrógenos se cambiaron por otros átomos. Para nombrarlo, la IUPAC parte del nombre de la cadena principal y le agrega un sufijo para el grupo más importante, llamado grupo característico principal; los demás grupos se nombran como prefijos. Según la guía de la IUPAC, el orden de importancia de las familias de esta lección es: ácidos carboxílicos, ésteres, amidas, aldehídos, cetonas, alcoholes y aminas. En los nombres sustitutivos, los halógenos y los grupos de los éteres se citan siempre como prefijos.

Familia	Grupo funcional	Fórmula general	En el nombre	Ejemplo
Haluros de alquilo	halógeno: –F, –Cl, –Br, –I	R–X	prefijo fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-	cloroetano, CH₃–CH₂–Cl
Alcoholes	hidroxilo, –OH	R–OH	sufijo -ol	etanol, CH₃–CH₂–OH
Éteres	oxígeno entre dos carbonos	R–O–R’	prefijo metoxi-, etoxi-	metoxietano, CH₃–O–CH₂–CH₃
Aldehídos	carbonilo al final de la cadena, –CHO	R–CHO	sufijo -al	propanal, CH₃–CH₂–CHO
Cetonas	carbonilo dentro de la cadena, C=O	R–CO–R’	sufijo -ona	propan-2-ona (acetona), CH₃–CO–CH₃
Ácidos carboxílicos	carboxilo, –COOH	R–COOH	ácido …-oico	ácido acético, CH₃–COOH
Ésteres	–COO– entre dos cadenas	R–COO–R’	…-oato de alquilo	acetato de metilo, CH₃–COO–CH₃
Amidas	carboxamida, –CONH₂	R–CONH₂	sufijo -amida	acetamida, CH₃–CONH₂
Aminas	amino, –NH₂	R–NH₂	sufijo -amina	metanamina, CH₃–NH₂

La cadena se numera de modo que el grupo principal reciba el localizador más bajo, y ese número se escribe justo antes del sufijo: propan-2-ona, butan-2-ol.

Haluros de alquilo, alcoholes y éteres#

Haluros de alquilo#

En un haluro de alquilo, un átomo de halógeno ocupa el lugar de un hidrógeno. Se nombran con el prefijo del halógeno y su localizador: CH₃–CHCl–CH₃ es el 2-cloropropano.

Alcoholes#

Los alcoholes tienen el grupo hidroxilo, –OH, unido a un carbono saturado. El nombre cambia la «o» final del alcano por «-ol»: etano da etanol. El enlace O–H es polar y permite que las moléculas formen puentes de hidrógeno; por eso los alcoholes pequeños se mezclan con el agua y hierven a temperaturas más altas que los hidrocarburos de tamaño parecido.

El etanol se forma por fermentación. La Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos (FDA) define el vinagre de manzana y el de uva como productos de la fermentación alcohólica del jugo de la fruta, seguida de la fermentación acética: primero los azúcares se convierten en etanol y luego el etanol, en ácido acético.

Éteres#

En un éter, un átomo de oxígeno une dos grupos de carbono: R–O–R’. Con nombres sustitutivos, el grupo más corto se nombra como prefijo terminado en «oxi» sobre la cadena más larga: CH₃–O–CH₂–CH₃ es el metoxietano. La IUPAC acepta también nombres de clase funcional: el etoxietano se conoce como dietil éter.

Ejemplo. Nombra el compuesto CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃.

Solución. La cadena tiene cuatro carbonos (butano) y un grupo –OH, así que es un alcohol. Numerando desde la izquierda, el –OH queda en el carbono 2; desde la derecha, en el 3. Se elige el número más bajo y se escribe antes del sufijo: butan-2-ol.

Ejemplo. Compara el propan-1-ol, CH₃–CH₂–CH₂–OH, con el metoxietano, CH₃–O–CH₂–CH₃.

Solución. Los dos tienen 3 carbonos, 8 hidrógenos (3 + 2 + 2 + 1 en el primero y 3 + 2 + 3 en el segundo) y 1 oxígeno: ambos son C₃H₈O. Como tienen la misma fórmula molecular pero distinto grupo funcional (un alcohol y un éter), son isómeros de función.

El grupo carbonilo: aldehídos y cetonas#

El carbonilo es un carbono unido a un oxígeno por un doble enlace, C=O. Si ese carbono está en el extremo de la cadena y lleva un hidrógeno (–CHO), el compuesto es un aldehído; si está dentro de la cadena, entre dos carbonos, es una cetona.

Los aldehídos se nombran con el sufijo «-al». Como el grupo –CHO siempre queda en el carbono 1, no necesita localizador: CH₃–CH₂–CHO es el propanal. Para los dos más pequeños, la IUPAC conserva como nombres preferidos los tradicionales formaldehído (metanal) y acetaldehído (etanal).

Las cetonas se nombran con el sufijo «-ona» y un localizador: CH₃–CO–CH₂–CH₃ es la butan-2-ona. La cetona más sencilla es la propan-2-ona, que la IUPAC permite llamar acetona. Según MedlinePlus, de la Biblioteca Nacional de Medicina de Estados Unidos, la acetona se encuentra en productos domésticos como el removedor de esmalte de uñas y algunos pegamentos, lacas y soluciones de limpieza.

Ejemplo. El propanal, CH₃–CH₂–CHO, y la propanona, CH₃–CO–CH₃, ¿tienen la misma fórmula molecular?

Solución. Sí. Los dos tienen 3 carbonos, 1 oxígeno y 6 hidrógenos (3 + 2 + 1 en el propanal y 3 + 3 en la propanona): C₃H₆O. La diferencia está en la posición del carbonilo: en el extremo, en el aldehído, y en el centro, en la cetona.

El grupo carboxilo: ácidos carboxílicos y ésteres#

El carboxilo, –COOH, reúne en un mismo carbono un carbonilo y un hidroxilo. Los ácidos carboxílicos se nombran con la palabra «ácido» y la terminación «-oico»: CH₃–CH₂–CH₂–COOH es el ácido butanoico. La IUPAC conserva como nombres preferidos el ácido acético (sistemático: ácido etanoico) y el ácido fórmico (ácido metanoico). Son ácidos débiles: en agua, solo una pequeña parte de sus moléculas se ioniza y libera iones H⁺.

El ácido acético es el ácido carboxílico del vinagre. Según la FDA, los vinagres que define deben contener 4 gramos de ácido acético por cada 100 mL.

Ejemplo. ¿Cuántos gramos de ácido acético hay en una botella de 500 mL de un vinagre con 4 g por cada 100 mL?

Solución. 500 mL son cinco veces 100 mL, así que la botella contiene 5 · 4 = 20 g de ácido acético.

Un éster se forma cuando un ácido carboxílico reacciona con un alcohol y se libera una molécula de agua (esterificación). La guía de la IUPAC prefiere para los ésteres los nombres de clase funcional: la parte del ácido termina en «-ato» y luego se nombra el grupo del alcohol, como en el acetato de metilo o el propanoato de metilo. En la naturaleza, los ésteres forman parte de muchos aromas: en un estudio de 2004 de la Universidad Nacional de Colombia, los cinco componentes mayoritarios del aroma de la piña perolera fueron ésteres de metilo, entre ellos el hexanoato de metilo.

Ejemplo. Escribe la reacción entre el ácido acético y el metanol y comprueba que está balanceada.

Solución. CH₃–COOH + CH₃–OH → CH₃–COO–CH₃ + H₂O. En fórmulas moleculares: C₂H₄O₂ + CH₄O → C₃H₆O₂ + H₂O. Carbonos: 2 + 1 = 3. Hidrógenos: 4 + 4 = 8 a la izquierda y 6 + 2 = 8 a la derecha. Oxígenos: 2 + 1 = 3 y 2 + 1 = 3. Está balanceada y el éster es el acetato de metilo.

Grupos con nitrógeno: aminas, amidas y aminoácidos#

El programa del MEP define las aminas como compuestos orgánicos con un átomo de nitrógeno unido a uno o más átomos de carbono. Cuando el nitrógeno lleva dos hidrógenos (–NH₂, grupo amino), se nombran con el sufijo «-amina»: CH₃–NH₂ es la metanamina, también llamada metilamina. Si el nitrógeno está unido a tres grupos metilo, el compuesto es la trimetilamina. Según MedlinePlus, la producen bacterias del intestino al digerir ciertos alimentos, y su olor se ha descrito como de pescado en descomposición.

En las amidas, el grupo carboxamida, –CONH₂, une un carbonilo con un nitrógeno. Se nombran con el sufijo «-amida»: la IUPAC conserva como nombre preferido acetamida para CH₃–CONH₂, y un ejemplo sistemático es la hexanamida. El enlace que une los aminoácidos dentro de una proteína, llamado enlace peptídico, es un enlace de tipo amida.

Los aminoácidos tienen dos grupos funcionales: según el programa del MEP, están formados por un grupo amino, un grupo carboxílico y una cadena lateral unidos al carbono alfa. El Instituto Nacional de Investigación del Genoma Humano (NHGRI) de Estados Unidos explica que son la unidad base de las proteínas, que estas se forman sobre todo con 20 aminoácidos distintos y que algunos, los esenciales, el cuerpo no los produce y deben obtenerse de la dieta. El más sencillo es la glicina, H₂N–CH₂–COOH, cuya cadena lateral es solo un hidrógeno.

Cómo reconocer el grupo funcional de un compuesto#

Para clasificar un compuesto, busca los átomos distintos de carbono e hidrógeno y mira cómo están unidos:

Si hay un halógeno unido a un carbono, es un haluro de alquilo.
Si hay un oxígeno con enlace doble a un carbono (C=O), fíjate en qué más tiene ese carbono: un hidrógeno (aldehído), un –OH (ácido), un –O–C (éster), un nitrógeno (amida) o dos carbonos (cetona).
Si el oxígeno solo tiene enlaces simples, lleva un hidrógeno (alcohol) o está entre dos carbonos (éter).
Si hay nitrógeno sin carbonilo al lado, es una amina; si hay un amino y un carboxilo en la misma molécula, es un aminoácido.

Compuesto	Qué se observa	Familia y nombre
CH₃–CH₂–CH₂–Br	bromo unido a un carbono	haluro: 1-bromopropano
CH₃–CH₂–COOH	carboxilo	ácido: ácido propanoico
CH₃–CH₂–CONH₂	carbonilo unido a nitrógeno	amida: propanamida
CH₃–CH₂–NH₂	nitrógeno sin carbonilo	amina: etanamina
CH₃–CO–CH₂–CH₃	carbonilo entre dos carbonos	cetona: butan-2-ona

Ponte a prueba#

¿Qué grupo funcional tiene el butan-2-ol y qué indica el número 2?#

El sufijo «-ol» indica que es un alcohol, es decir, que tiene un grupo hidroxilo (–OH) unido a un carbono saturado. «Butan» indica una cadena principal de cuatro carbonos y el 2 es el localizador: el –OH está en el segundo carbono. Su fórmula semidesarrollada es CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃.

¿Por qué el propanal y la propanona son isómeros aunque pertenecen a familias distintas?#

Porque tienen la misma fórmula molecular, C₃H₆O, pero sus átomos están ordenados de forma diferente. En el propanal, el carbonilo está en el extremo de la cadena y lleva un hidrógeno (aldehído); en la propanona, el carbonilo está en el carbono central, entre dos carbonos (cetona). Por eso son isómeros de función.

¿Qué éster se forma a partir del ácido acético y el etanol, y cuál es su fórmula molecular?#

Se forma el acetato de etilo, CH₃–COO–CH₂–CH₃, y se libera una molécula de agua. Su fórmula se obtiene sumando los reactivos y restando el agua: C₂H₄O₂ + C₂H₆O − H₂O. Quedan 4 carbonos, 4 + 6 − 2 = 8 hidrógenos y 2 + 1 − 1 = 2 oxígenos: C₄H₈O₂.

¿Qué grupos funcionales tiene un aminoácido como la glicina?#

La glicina, H₂N–CH₂–COOH, tiene dos grupos funcionales: un grupo amino (–NH₂), propio de las aminas, y un grupo carboxilo (–COOH), propio de los ácidos carboxílicos, unidos al mismo carbono, llamado carbono alfa. Su cadena lateral es un hidrógeno. Por esa combinación de grupos, los aminoácidos pueden unirse entre sí mediante enlaces de tipo amida para formar proteínas.

¿Cuántos gramos de ácido acético contienen 250 mL de un vinagre que tiene 4 g por cada 100 mL?#

Se plantea una proporción: si 100 mL tienen 4 g, entonces 250 mL tienen (4 g ÷ 100 mL) · 250 mL = 10 g. Otra forma de verlo: 250 mL son dos veces y media 100 mL, y 2,5 · 4 = 10. La botella contiene 10 g de ácido acético, el ácido carboxílico del vinagre.