Hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos (IUPAC)

Q: ¿Cuál es el nombre IUPAC del alcano lineal de ocho carbonos y cuál es su fórmula molecular?

Es el octano: el prefijo octa pierde su «a» final y se le agrega la terminación «-ano». Como es un alcano, su fórmula sigue CnH2n+2 con n = 8: 2 · 8 + 2 = 18 hidrógenos. Su fórmula molecular es C8H18 y su fórmula semidesarrollada, CH3–(CH2)6–CH3.

Esta lección es parte de Temario de Química de Undécimo año Lección 8 de 12

Por Andrea del Carmen actualizado el 26 de octubre de 2026 11 min de lectura

Cuando en una casa se enciende la cocina de gas, lo que se quema es una mezcla de hidrocarburos. Según el Manual de Productos 2025 de RECOPE, el gas licuado de petróleo que se vende en Costa Rica es una mezcla de propano y butano, con un máximo de 40 % de butano. Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos y la base con la que se nombran casi todos los demás.

En esta lección vas a describir las características de los hidrocarburos alifáticos (alcanos, alquenos y alquinos) y de los aromáticos, a nombrarlos con las reglas de la IUPAC (la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) en cadenas de hasta diez carbonos y a reconocer la isomería cis y trans.

Definición

Un hidrocarburo es un compuesto orgánico formado solo por átomos de carbono y de hidrógeno. Se llaman alifáticos los que forman cadenas abiertas, rectas o ramificadas, y los anillos que no son aromáticos; se llaman aromáticos los que contienen un anillo como el del benceno, C₆H₆.

Cómo se clasifican los hidrocarburos#

El carbono forma cuatro enlaces. Entre dos átomos de carbono puede haber un enlace simple (C–C), uno doble (C=C) o uno triple (C≡C). Según el tipo de enlace entre carbonos, los hidrocarburos alifáticos se agrupan en tres familias, y aparte quedan los aromáticos:

Alcanos: solo tienen enlaces simples entre carbonos. Se llaman saturados porque cada carbono lleva el máximo de átomos de hidrógeno posible.
Alquenos: tienen al menos un enlace doble C=C. Son insaturados.
Alquinos: tienen al menos un enlace triple C≡C. El programa del MEP los llama «sobresaturados»; en química se clasifican, junto con los alquenos, como insaturados.
Aromáticos: contienen al menos un anillo como el del benceno.

Familia	Enlace característico	Fórmula general*	Terminación	Ejemplo
Alcanos	C–C	C_nH_2n+2	-ano	propano, C₃H₈
Alquenos	C=C	C_nH_2n	-eno	eteno (etileno), C₂H₄
Alquinos	C≡C	C_nH_2n−2	-ino	etino (acetileno), C₂H₂
Aromáticos	anillo bencénico	—	prefijos + benceno	benceno, C₆H₆

* Valen para cadenas abiertas con, como máximo, un enlace múltiple. Cada enlace doble «quita» dos hidrógenos con respecto al alcano, y cada enlace triple, cuatro.

Ejemplo. Escribe la fórmula molecular del hexano y la de un hexeno y un hexino que tengan un solo enlace múltiple.

Solución. Los tres tienen seis carbonos, así que n = 6. El hexano es un alcano: 2 · 6 + 2 = 14, y su fórmula es C₆H₁₄. El hexeno es un alqueno: 2 · 6 = 12, y queda C₆H₁₂. El hexino es un alquino: 2 · 6 − 2 = 10, y queda C₆H₁₀.

Los alcanos lineales de uno a diez carbonos#

Según la guía de nomenclatura orgánica de la IUPAC, los cuatro primeros alcanos conservan nombres tradicionales: metano, etano, propano y butano. A partir de cinco carbonos, el nombre se forma con el término numérico, sin su «a» final, más la terminación «-ano»: penta da pentano, hexa da hexano, nona da nonano.

Carbonos	Nombre	Fórmula molecular
1	metano	CH₄
2	etano	C₂H₆
3	propano	C₃H₈
4	butano	C₄H₁₀
5	pentano	C₅H₁₂
6	hexano	C₆H₁₄
7	heptano	C₇H₁₆
8	octano	C₈H₁₈
9	nonano	C₉H₂₀
10	decano	C₁₀H₂₂

La fórmula semidesarrollada de un alcano lineal sigue el patrón CH₃–(CH₂)_n−2–CH₃: el hexano, por ejemplo, es CH₃–(CH₂)₄–CH₃.

Cuando un alcano pierde un hidrógeno y se une a otra cadena, forma un grupo alquilo, que funciona como sustituyente. Su nombre cambia la terminación «-ano» por «-il» dentro del nombre del compuesto: metil (–CH₃), etil (–CH₂–CH₃), propil (–CH₂–CH₂–CH₃). Cuando el grupo se nombra como palabra aparte, se escribe metilo, etilo, propilo.

En general, cuantos más carbonos tiene un hidrocarburo, más fuertes son las atracciones entre sus moléculas y más alta es su temperatura de ebullición. Por eso el propano y el butano son gases a temperatura ambiente, y los hidrocarburos de la gasolina y del diésel, líquidos.

Cómo se nombra un alcano ramificado#

Las reglas de la IUPAC hacen que cada nombre corresponda a una sola estructura. Para un alcano ramificado:

Busca la cadena principal: la cadena continua con más átomos de carbono. Si hay dos igual de largas, se elige la que tenga más sustituyentes.
Numera la cadena desde el extremo que dé a los sustituyentes los localizadores (números) más bajos posibles.
Nombra cada sustituyente con su localizador y ordénalos alfabéticamente (etil va antes que metil). Si un sustituyente se repite, se usan los prefijos di-, tri- o tetra-, que no cuentan para el orden alfabético.
Escribe todo en una palabra: los números se separan entre sí con comas y de las letras con guiones, y el último sustituyente se une al nombre de la cadena principal.

Ejemplo. Nombra el compuesto CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃.

Solución. La cadena más larga tiene cuatro carbonos: es un butano. Si se numera desde la izquierda, el grupo metil queda en el carbono 2; desde la derecha quedaría en el 3. Se elige el número más bajo: 2-metilbutano. Tiene 4 + 1 = 5 carbonos, así que su fórmula es C₅H₁₂, igual que la del pentano. Dos compuestos con la misma fórmula molecular y distinta estructura son isómeros.

Ejemplo. Nombra el compuesto CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₂–CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃.

Solución. La cadena principal tiene siete carbonos: heptano. Numerando desde la izquierda, los sustituyentes quedan en 2 (metil) y 4 (etil); desde la derecha, en 4 (etil) y 6 (metil). Se comparan {2, 4} y {4, 6}: en la primera diferencia gana el 2, así que se numera desde la izquierda. En orden alfabético, etil va antes que metil: 4-etil-2-metilheptano. Tiene 7 + 2 + 1 = 10 carbonos y su fórmula es C₁₀H₂₂.

Alquenos y alquinos: dónde está el enlace múltiple#

Para nombrar un alqueno o un alquino se cambia la terminación «-ano» del alcano por «-eno» o «-ino», y se indica con un localizador dónde está el enlace múltiple. La cadena se numera de modo que el enlace múltiple reciba el número más bajo, y solo se escribe el menor de los dos números de los carbonos que une. En las recomendaciones vigentes de la IUPAC, el localizador va justo antes de la terminación: but-1-eno, pent-2-ino. Muchos libros usan la forma anterior (1-buteno, 2-pentino), que nombra el mismo compuesto.

Si hay varios enlaces múltiples, se usan di-, tri-, y se añade una «a» a la raíz: buta-1,3-dieno. Si hay dobles y triples, «eno» va antes que «ino» y pierde su «o» final: pent-1-en-4-ino.

Ejemplo. Nombra el compuesto CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₃.

Solución. La cadena principal tiene cuatro carbonos y un doble enlace. Se numera desde el extremo del doble enlace: C1=C2, y el metil queda en el carbono 3. El nombre es 3-metilbut-1-eno. Tiene cinco carbonos y un doble enlace, así que cumple C_nH_2n: C₅H₁₀.

Ejemplo. Nombra el compuesto CH₃–CH₂–C≡C–CH₃.

Solución. Hay cinco carbonos y un triple enlace. Numerando desde la derecha, el triple enlace une los carbonos 2 y 3; desde la izquierda uniría el 3 y el 4. Se elige el número más bajo: pent-2-ino. Su fórmula, según C_nH_2n−2, es C₅H₈.

La isomería cis y trans#

Un enlace simple permite que los átomos giren, pero un enlace doble no: está formado por un enlace sigma y un enlace pi, y el giro rompería el enlace pi. Por eso, si cada carbono del doble enlace tiene dos grupos distintos, existen dos compuestos diferentes según cómo queden esos grupos:

Isómero cis: los grupos iguales (por ejemplo, los dos hidrógenos) quedan del mismo lado del doble enlace.
Isómero trans: los grupos iguales quedan en lados opuestos.

El caso clásico es el but-2-eno, CH₃–CH=CH–CH₃: cada carbono del doble enlace lleva un hidrógeno y un grupo metil, y por eso existen el cis-but-2-eno y el trans-but-2-eno. Los dos tienen la fórmula C₄H₈, pero son sustancias distintas, con propiedades físicas distintas. En los nombres preferidos, el Libro Azul de la IUPAC de 2013 usa los descriptores Z (del alemán zusammen, juntos) y E (entgegen, opuestos): el cis-but-2-eno se nombra (2Z)-but-2-eno. Z y E se asignan según la prioridad de los grupos (reglas de Cahn-Ingold-Prelog), por lo que no siempre coinciden con cis y trans. Los términos cis y trans siguen aceptados en la nomenclatura general.

No hay isomería cis y trans cuando uno de los carbonos del doble enlace tiene dos grupos iguales, como en el but-1-eno (CH₂=CH–CH₂–CH₃, cuyo primer carbono lleva dos hidrógenos). Tampoco la hay en los alcanos de cadena abierta, que giran libremente, ni en los alquinos, cuyo triple enlace es lineal.

Ejemplo. ¿Tiene isómeros cis y trans el pent-2-eno, CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃?

Solución. Sí. El carbono 2 está unido a un hidrógeno y a un metil, y el carbono 3 a un hidrógeno y a un etil. Como cada carbono del doble enlace tiene dos grupos distintos, existen el cis-pent-2-eno, con los dos hidrógenos del mismo lado, y el trans-pent-2-eno, con los hidrógenos en lados opuestos.

Los hidrocarburos aromáticos#

El programa del MEP describe el benceno como un anillo de seis átomos de carbono, cada uno unido a un átomo de hidrógeno: C₆H₆. Se dibuja como un hexágono con tres enlaces dobles alternados o con un círculo dentro. El círculo representa que los electrones de esos enlaces se reparten por todo el anillo, de modo que los seis enlaces entre carbonos son iguales. Esa distribución hace al anillo muy estable.

Los derivados del benceno se nombran con los prefijos de sus sustituyentes; si hay más de uno, se citan en orden alfabético y con localizadores. La guía de la IUPAC da como ejemplo el 1-bromo-4-clorobenceno: el bromo se cita primero y recibe el número más bajo. Algunos derivados conservan nombres tradicionales; el metilbenceno se conoce como tolueno.

Estas familias aparecen juntas en los combustibles: en su Manual de Productos 2025, RECOPE explica que regula el uso de olefinas (otro nombre de los alquenos) y de aromáticos en las gasolinas, y mide en ellas el benceno y el tolueno.

Ponte a prueba#

¿Cuál es el nombre IUPAC del alcano lineal de ocho carbonos y cuál es su fórmula molecular?#

Es el octano: el prefijo octa pierde su «a» final y se le agrega la terminación «-ano». Como es un alcano, su fórmula sigue C_nH_2n+2 con n = 8: 2 · 8 + 2 = 18 hidrógenos. Su fórmula molecular es C₈H₁₈ y su fórmula semidesarrollada, CH₃–(CH₂)₆–CH₃.

¿Cómo se nombra el compuesto CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃ según la IUPAC?#

La cadena más larga tiene seis carbonos, así que es un hexano. Si se numera desde la izquierda, el grupo metil queda en el carbono 3; desde la derecha quedaría en el 4. Se elige el localizador más bajo y el nombre es 3-metilhexano. Tiene 6 + 1 = 7 carbonos, su fórmula es C₇H₁₆ y es un isómero del heptano.

¿Qué fórmula molecular tiene el hept-3-ino y qué indica su nombre?#

«Hept» indica una cadena principal de siete carbonos, «-ino» indica un triple enlace y el 3 dice que ese triple enlace une los carbonos 3 y 4. Como es un alquino con un solo enlace triple, su fórmula sigue C_nH_2n−2: 2 · 7 − 2 = 12. La fórmula molecular es C₇H₁₂.

¿Por qué el but-2-eno tiene isómeros cis y trans y el but-1-eno no?#

En el but-2-eno, cada carbono del doble enlace está unido a dos grupos distintos (un hidrógeno y un metil). Como el doble enlace no gira, los hidrógenos pueden quedar del mismo lado (cis) o en lados opuestos (trans), y son dos compuestos distintos. En el but-1-eno, el primer carbono del doble enlace tiene dos hidrógenos iguales, así que las dos posiciones dan la misma molécula.

¿En qué se diferencia un hidrocarburo alifático de uno aromático?#

Un hidrocarburo alifático forma cadenas abiertas, rectas o ramificadas, o anillos que no son aromáticos, y sus enlaces entre carbonos (simples, dobles o triples) están en posiciones fijas; ejemplos son el propano y el eteno. Un aromático contiene un anillo como el del benceno, C₆H₆, en el que los electrones se reparten por todo el anillo, lo que lo hace muy estable.